立地と歴史
係争の地、上総国にあった城
現在の千葉県は、過去には三つの国に分かれていました。房総半島の南から北に向かって、安房国（南部）、上総国（中部）、下総国（北部）です。戦国時代の１５世紀、里見氏と北条氏が半島の支配を巡って何度も戦いました。里見氏は、南の安房国を本拠地としており、一方北条氏は当初北の下総国に侵入しました。真ん中にある上総国は自然と双方による戦いの場となりました。上総国には、武田氏や正木氏のような多くの地元領主がいました。彼らは、状況次第でときには独立し、北条氏に従ったり、また里見氏に従ったりしていました。
大多喜（おおたき）城の前身である小多喜（おだき）城は、１５世紀前半に武田氏によって築かれたと言われています。１５世紀中頃には正木氏が所有していました。この城は丘の上に築かれ、南側は夷隅（いすみ）川に面しており、西側は深い谷となっていました。よって、城を築きまたは維持したこれらの領主は城を防衛するため、いくつもの曲輪を築き、東側には空堀を作り、北側には支城を配置しました。城は自然の地形を利用した土造りであり、これはその当時の典型的な城の作り方でした。
城周辺の起伏地図
本多忠勝が城を大改修
1590年の豊臣秀吉による天下統一がなされる前に、里見氏はついに小多喜城を含む上総国を奪取します。ところが、秀吉は上総国を里見氏から取り上げ、北条氏の後に関東地方の領主となった徳川家康に与えました。そして、1591年に徳川四天王の一人であった本多忠勝が小多喜城主となり、その後城は大多喜城という名前に変わりました。忠勝は、そのときまだ安房国にいた里見氏に備えるため、城の大改修を行い、併せて城下町の整備も行いました。しかし、忠勝がどのように城を改修したのかは不明です。歴史家の中には、丘の頂上にあった本丸に三層の天守が築かれたと推測している人もいます。
初期の大多喜城の状況を示す唯一の手がかりは、スペインの政治家、ドン・ロドリゴが残した記録（「日本見聞録」）です。彼は、1609年にメキシコに向かう航路の途上、遭難して日本に漂着し、偶然この城を訪れることになったのです。彼は、城の第一の門は鉄で作られ、１５ｍの高さの城壁の上にあると書いています。これは恐らく大手門でしょう。また、堀には跳ね橋が架けられていたとあります。
更に彼は、第二の門は石垣または石積みに囲まれていて、内側には城主のための豪華な御殿があり、金銀によって飾られていたと書いています（ここは恐らく二の丸でしょう）。ところが、彼は本丸のことやそこに天守があったかどうかは記述していないのです。
忠勝は既に1601年、桑名城に移っており、そのときは忠勝の息子、本多忠朝（ただとも）がドン・ロドリゴをその御殿で応接しました。本多氏はやがて1617年に大多喜城から移されました。
頻繁に変わる城主
本多氏が大多喜城から離れた後、城主は青山氏や阿部氏などに頻繁に変わりました。特に1702年の稲垣氏の場合には、その支配期間はなんとわずか２１日でした。その結果、城は放置され、誰も面倒を見る者がいないような状態になってしまいました。1703年に松平氏が城主になってからはやっとその支配が安定しました。松平氏の記録によると、二の丸に御殿だけが存在しているという状況でした。松平氏の統治は江戸時代の末まで続きました。1844年には、天守が焼け落ちたと言われていますが、城の状況から考えると、天守があったとする裏付け情報がもっと必要です。松平氏は、江戸時代の終わりまで必要最小限の城の建物を維持していたと考える方が妥当でしょう。一方、城下町の方は、今もその街並みが残る通り、房総半島を横断する街道の宿場町としても繁栄しました。
